Kemi B Laboration: Syntes av den verksamma delen I ett vanligt huvudvärkspulver (Acetylsalicylsyra)

LABORATION

Syntes av den verksamma delen I ett vanligt huvudvärkspulver

Acetylsalicylsyra

Syfte

Att syntetisera acetylsalicylsyra genom en kondensationsreaktion, beräkna utbytet med avseende på reaktanten salicylsyra samt analysera den framställda produkten med hjälp av IR-spektrum.

Materiel

Värmeplatta, 2 bägare , rundkolv, kylare, stativ, glasstav, isbad (bägare + is), två slangar, klämmare, muff, büchnertratt, salicylsyra, ättiksyraanhydrid & fosforsyra.

Salicylsyra C₆H₄(OH)COOH

Hälsoskadligt.

Ättiksyraanhydrid (CH₃CO)₂O

Starkt frätande och irriterande och måste hanteras med stor försiktighet.

Acetylsalicylsyra C₉H₈O₄

Hälsoskadligt.

Fosforsyra H₃PO₄

En mycket frätande syra och hanteras därför med försiktighet.

Metod & arbetsgång

Först värmde vi upp ett vattenbad till kokning. Sedan vägde vi upp 400 mg salicylsyra och hällde över pulvret i en liten rundkolv (10 ml). Efter det satte vi fast rundkolven på en kylare för återloppskokning. Vi fäste det i ett stativ och satte på kylvattnet. Sedan tillsatte vi 4 ml ättiksyraanhydrid samt 3 droppar fosforsyra genom kylaren. Efter det placerade vi kolven i vattenbadet och värmde i 10 minuter i kokande vatten. Efter dessa 10 minuter tillsatte vi 2 ml vatten för att förstöra överskottet av ättiksyraanhydrid och därmed få så mycket acetylsalicylsyra som möjligt. Vi lät blandningen stå i ytterligare 5 minuter i vattenbadet och efter det tog vi bort kolven för att låta den svalna. När den väl hade svalnat tillsatte vi 3 ml vatten och hällde över reaktionsblandningen i en liten bägare och kylde därefter i isbad. För att hjälpa produkten kristallisera kan man skrapa i botten av bägaren med en glasstav under en tid. Därefter kylde vi. Efter att vi kristalliserat vår produkt sugfiltrerade vi och tvättade den några gånger med lite iskallt vatten. Man använde tvättvattnet för att få ut all vår produkt ur bägaren. Sedan omkristalliserade vi produkten genom att lösa upp kristallerna i så lite varmt vatten som möjligt. Vi kylde sedan blandningen i ett isbad och sugfiltrerade kristallerna. Vi torkade därefter kristallerna, vägde dem och beräknade utbytet. Sedan placerade vi provet i en ugn.

Beräkningar & resultat

Ättiksyraanhydrid (CH₃CO)₂O

Salicylsyra C₆H₄(OH)COOH

 

Acetylsalicylsyra C₉H₈O₄

 

Teoretisk massa: 0,524 g

Praktisk massa: 0,171 g

Vattnet som tillsattes (2+3 ml) reagerade med ättiksyraanhydriden:

H₂O + (CH₃CO)₂O -> 2C₂H₄O₂

Kokpunkt för acetylsalicylsyra (tabellvärde): 135 C

Bestämd smältpunkt genom smältpunktsapparat: 138 C

Reaktionsformel för bildandet av acetylsalicylsyra:

Kondensationsreaktionen som sker mellan salicylsyra & ättiksyraanhydrid.

Vågtal cm-1 (ungefärlig)	Möjliga bindningar som orsakat IR-absorption
3500	N-H (str), O-H (str)
1750	C=O (str)
1450	C-H
1050	O=S=O (str), C-O (str)

Slutsats

Jag har då framställt acetylsalicylsyra genom reaktion av salicylsyra & ättiksyraanhydrid. Fosforsyra användes som katalysator. Salicylsyran avlägsnades vid omkristallisation. Anhydrid betyder ”utan vatten”. Adderar vi vatten till ättiksyraanhydrid får vi därmed ättiksyra.

Genom IR-spektrum kan vi undersöka vilka slags grupper som finns i vår acetylsalicylsyra. Varje funktionell grupp absorberar strålning vid en viss våglängd. Därför kan vi med hjälp av diagrammet undersöka topparna och sedan genom en tabell ta reda på vilken slags grupp som gett signal vid den våglängden. De flesta organiska molekyler absorberar strålning i vågtalsintervallet 400 – 4000 cm^-1. Den undersökning jag gjort av topparna visar möjliga grupper som orsakat IR-absorption. Dessa grupper stämmer till viss del överrens med acetylsalicylsyra.

Genom våra beräkningar av substansmängden kunde vi se att det fanns ett överskott av ättiksyraanhydrid. Det var bland annat därför vi tillsatte vatten, för att förstöra överskottet av ättiksyraanhydrid.

Vår smältpunkt var något högre än vad den egentliga kokpunkten var 3,9 C högre för att vara exakt. Vi vet inte riktigt vad detta kan bero på. Det kan ha varit så att vi inte riktigt  hängde med då den faktiskt smälte utan såg det lite senare då även temperaturen var högre. Eller så kan det ha berott på att vår produkt inte var 100% ren acetylsalicylsyra, vilket även förklarar den något högre smältpunkten.

Vårt utbyte mellan salicylsyran och acetylsalicylsyran blev till 32,6%.

Utifrån IR-spektrometrin fick vi reda på att vårt prov överrensstämde till ca 91,2% med acetylsalicylsyra. Detta var enligt vår handledare ett av de bästa resultaten dittills.

Felkällor

Det var i alla fall inte alls mycket som gick fel under vår labb, knappt något om jag inte minns fel. Tyckte själv vi utförde det hela väldigt bra eftersom vi även fick så goda värden. Fast självklart kan man alltid ha gjort det bättre på något sätt. Det finns även en chans att tekniska problem kan ha uppstått, t.ex. att vågen kanske visade några decimaler fel, att smältpunktsapparaten också visade några siffror fel etc. Sedan får man även tänka på att man kanske inte fick ut all produkt från bägaren då man använde vattnet för att skölja. Det är även mycket vanligt att man själv gör misstag, t.ex. skriver ned fel värde i sina anteckningar alternativt råkar läsa fel