LABORATION
Syntes av den verksamma
delen I ett vanligt huvudvärkspulver
Acetylsalicylsyra
Syfte
Att syntetisera acetylsalicylsyra genom en
kondensationsreaktion, beräkna utbytet med avseende på reaktanten salicylsyra
samt analysera den framställda produkten med hjälp av IR-spektrum.
Materiel
Värmeplatta, 2 bägare , rundkolv, kylare, stativ,
glasstav, isbad (bägare + is), två slangar, klämmare, muff, büchnertratt,
salicylsyra, ättiksyraanhydrid & fosforsyra.
Salicylsyra
C6H4(OH)COOH
Hälsoskadligt.
Ättiksyraanhydrid
(CH3CO)2O
Starkt frätande och irriterande och måste hanteras med
stor försiktighet.
Acetylsalicylsyra
C9H8O4
Hälsoskadligt.
Fosforsyra
H3PO4
En mycket frätande syra och hanteras därför med
försiktighet.
Metod & arbetsgång
Först värmde vi upp ett vattenbad till kokning. Sedan
vägde vi upp 400 mg salicylsyra och hällde över pulvret i en liten rundkolv (10
ml). Efter det satte vi fast rundkolven på en kylare för återloppskokning. Vi
fäste det i ett stativ och satte på kylvattnet. Sedan tillsatte vi 4 ml
ättiksyraanhydrid samt 3 droppar fosforsyra genom kylaren. Efter det placerade
vi kolven i vattenbadet och värmde i 10 minuter i kokande vatten. Efter dessa
10 minuter tillsatte vi 2 ml vatten för att förstöra överskottet av ättiksyraanhydrid
och därmed få så mycket acetylsalicylsyra som möjligt. Vi lät blandningen stå i
ytterligare 5 minuter i vattenbadet och efter det tog vi bort kolven för att
låta den svalna. När den väl hade svalnat tillsatte vi 3 ml vatten och hällde
över reaktionsblandningen i en liten bägare och kylde därefter i isbad. För att
hjälpa produkten kristallisera kan man skrapa i botten av bägaren med en
glasstav under en tid. Därefter kylde vi. Efter att vi kristalliserat vår
produkt sugfiltrerade vi och tvättade den några gånger med lite iskallt vatten.
Man använde tvättvattnet för att få ut all vår produkt ur bägaren. Sedan
omkristalliserade vi produkten genom att lösa upp kristallerna i så lite varmt
vatten som möjligt. Vi kylde sedan blandningen i ett isbad och sugfiltrerade
kristallerna. Vi torkade därefter kristallerna, vägde dem och beräknade
utbytet. Sedan placerade vi provet i en ugn.
Beräkningar & resultat
Ättiksyraanhydrid
(CH3CO)2O
Salicylsyra
C6H4(OH)COOH
Acetylsalicylsyra
C9H8O4
Teoretisk massa: 0,524 g
Praktisk massa: 0,171 g
Vattnet som tillsattes (2+3 ml) reagerade med
ättiksyraanhydriden:
H2O
+ (CH3CO)2O -> 2C2H4O2
Kokpunkt för acetylsalicylsyra (tabellvärde): 135 C
Bestämd smältpunkt genom smältpunktsapparat: 138 C
Reaktionsformel för bildandet av acetylsalicylsyra:
Kondensationsreaktionen som sker mellan salicylsyra &
ättiksyraanhydrid.
Vågtal cm-1 (ungefärlig)
|
Möjliga bindningar som orsakat IR-absorption
|
3500
|
N-H (str), O-H (str)
|
1750
|
C=O (str)
|
1450
|
C-H
|
1050
|
O=S=O (str), C-O (str)
|
Slutsats
Jag har då framställt acetylsalicylsyra genom reaktion av
salicylsyra & ättiksyraanhydrid. Fosforsyra användes som katalysator.
Salicylsyran avlägsnades vid omkristallisation. Anhydrid betyder ”utan vatten”.
Adderar vi vatten till ättiksyraanhydrid får vi därmed ättiksyra.
Genom IR-spektrum kan vi undersöka vilka slags grupper
som finns i vår acetylsalicylsyra. Varje funktionell grupp absorberar strålning
vid en viss våglängd. Därför kan vi med hjälp av diagrammet undersöka topparna
och sedan genom en tabell ta reda på vilken slags grupp som gett signal vid den
våglängden. De flesta organiska molekyler absorberar strålning i vågtalsintervallet
400 – 4000 cm-1. Den undersökning jag gjort av topparna visar
möjliga grupper som orsakat IR-absorption. Dessa grupper stämmer till viss del
överrens med acetylsalicylsyra.
Genom våra beräkningar av substansmängden kunde vi se att
det fanns ett överskott av ättiksyraanhydrid. Det var bland annat därför vi
tillsatte vatten, för att förstöra överskottet av ättiksyraanhydrid.
Vår smältpunkt var något högre än vad den egentliga
kokpunkten var 3,9 C högre för att vara exakt. Vi vet inte riktigt
vad detta kan bero på. Det kan ha varit så att vi inte riktigt hängde med då den faktiskt smälte utan såg
det lite senare då även temperaturen var högre. Eller så kan det ha berott på
att vår produkt inte var 100% ren acetylsalicylsyra, vilket även förklarar den
något högre smältpunkten.
Vårt utbyte mellan salicylsyran och acetylsalicylsyran
blev till 32,6%.
Utifrån IR-spektrometrin fick vi reda på att vårt prov
överrensstämde till ca 91,2% med acetylsalicylsyra. Detta var enligt vår
handledare ett av de bästa resultaten dittills.
Felkällor
Det var i alla fall inte alls mycket som gick fel under
vår labb, knappt något om jag inte minns fel. Tyckte själv vi utförde det hela
väldigt bra eftersom vi även fick så goda värden. Fast självklart kan man
alltid ha gjort det bättre på något sätt. Det finns även en chans att tekniska
problem kan ha uppstått, t.ex. att vågen kanske visade några decimaler fel, att
smältpunktsapparaten också visade några siffror fel etc. Sedan får man även
tänka på att man kanske inte fick ut all produkt från bägaren då man använde
vattnet för att skölja. Det är även mycket vanligt att man själv gör misstag,
t.ex. skriver ned fel värde i sina anteckningar alternativt råkar läsa fel